Ancien siège d’un petit village étrusque de la période hellénistique, San Gimignano commence son histoire aux alentours du Xe siècle où elle prend le nom du saint évêque de Modène, saint Gimignano, qui aurait sauvé le bourg des hordes barbares.
San Gimignano se développe au XIe siècle grâce à la Via Francigena, chemin de pèlerinage reliant Cantorbéry à Rome, qui la traverse Celle-ci avait été empruntée, en 990, par l'archevêque de Cantorbéry, Sigéric à l'origine de la plus ancienne description de cet itinéraire. Le développement de la ville a également été favorisé par le commerce des produits agricoles des fertiles collines voisines, en particulier le safran, utilisé à la fois dans la cuisine et la teinture des tissus et le vin de Vernaccia. Y fleurissent nombre d'œuvres d’art qui décorent les églises et les couvents. La ville est alors surmontée de soixante-douze tours, qui lui vaudront rétrospectivement le surnom de « Manhattan du Moyen Âge ».
En 1199, San Gimignano devient une commune libre, avec son premier podestat après avoir rompu son asservissement aux évêques de Volterra. Elle prend alors le nom de San Gimignano delle belle Torri avec ses 72 maisons-tours mais elle souffre de luttes intestines qui la divisent en deux factions : celle des Ardinghelli (guelfes) et celle des Salvucci (gibelins). Le 8 mai 1300, elle héberge Dante Alighieri, ambassadeur de la ligue guelfe en Toscane.
Vers 1330, San Gimignano comptait peut-être treize mille habitants.
La terrible peste de 1348 et le dépeuplement - elle n'a plus que la moitié ou le quart de ses habitants - qui s'ensuit, jettent San Gimignano dans une crise grave et la petite ville doit se soumettre à Florence en 1353. La grande voie de pèlerinage est alors détournée de la ville et cesse d'emprunter sa rue principale. Avec elle, disparaît le fructueux commerce de tissus et d'épices qui avait fait la richesse de la ville.
Elle subit ensuite autant les influences artistiques florentines, siennoises que pisanes.
En 1943, les Allemands envisagent de créer un camp de concentration dans les champs de la commune, avant de reporter leur choix sur Borgo San Dalmazzo.
La ville est close de remparts et reste d'une architecture médiévale :
Les monuments les plus intéressants de la ville sont le Dôme, l'hôtel de ville (le palais du peuple) et l'église Sant'Agostino. Les tours, qui furent à un moment au nombre de 72, passent à 25 à la fin de l'an 1500. Alors que seules 14 maisons-tours originales ont subsisté, San Gimignano a conservé son ambiance et son apparence féodales, avec plusieurs palais remarquables des XIIe et XIVe siècles qui l’embellissent. La ville recèle également plusieurs chefs-d'œuvre de l'art italien des XIVe et XVe siècles.
Le centre historique de San Gimignano figure dans la liste du patrimoine mondial en Europe de l'UNESCO depuis 1990.
Visité en 2026.
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